Pienza'nın tam kalbinde hizmet veren büyüleyici bir otel olan Relais Chiostro di Pienza, konuklarına 15. yüzyıldan kalma bir manastırda konaklama ayrıcalığı sunmaktadır. Pienza Katedrali'ne sadece 100 metre mesafede yer alan bu tarihi otel, bakımlı bahçelere ve Toskana kırlarının güzel manzarasını sunan bir panoramik terasa sahiptir. Konuklar, yakındaki eski kilise ve anıtları keşfetmekle geçen bir öğleden sonranın ardından, Chiostro di Pienza'nın açık yüzme havuzunda serinleyebilir. Ücretsiz şezlonglar da vardır. Relais Chiostro di Pienza'nın odaları eski kentin, Val d'Orcia kırsalının veya tesisin bulunduğu eski manastır binasının manzarasını sunmaktadır. Tesisteki tüm odalarda çay-kahve yapma imkanı, minibar ve uydu TV, bazı odalarda ise orijinal tavan freskleri mevcuttur. Relais'in restoranı La Terrazza del Chiostro, açık terasta Toskana ve İtalyan yemekleri ile hizmet verir. Konuklar yemeklerin tadını çıkarırken panoramik manzaranın keyfine varabilir.